Гонки будут проходить в двух локациях на Черном море — яхтенном порту «Имеретинский» на федеральной территории Сириус и в Sochi Grand Marina. Всего будет проведено три серии, каждая из которых состоит из нескольких этапов. Принять участие можно в любом количестве этапов на выбор или соревноваться во всех, чтобы побороться за победу в серии. Формат регат и программа составлены с учетом подготовки участников. Гонки пройдут на современных спортивных яхтах класса J/70.
На базе Sochi Grand Marina пройдет серия для опытных яхтсменов PROyachting Winter Challenge. Первый из пяти этапов намечен на 13 декабря. В соревновании участвуют сильнейшие команды страны, победители и призеры Кубка России PROyachting Cup и чемпионатов России в классе J/70. Серия подходит для яхтсменов, которые хотят отточить навыки командного взаимодействия и поддержать форму в межсезонье.
Серия Sochi Winter Cup стартует 8 ноября. Регата пройдет в яхтенном порту «Имеретинский».Принять участие в гонках могут как опытные яхтсмены, так и начинающие. Серия состоит из пяти этапов, каждый длится три дня. Пятница — тренировочный день, в субботу и воскресенье — зачетные гонки. По результатам двух гоночных дней определяется победитель этапа. В конце сезона команда, показавшая лучшие результаты по итогам пяти этапов, получит переходящий кубок Sochi Winter Cup.
Участие в регатах Winter Fun Race в Имеретинке — возможность для начинающих рулевых попробовать силы на морской акватории. Первый этап — 22 ноября. В этой серии экипажи с профессиональными рулевыми допускаются к участию, но получают штрафные очки. Для новичков предусмотрены сборные экипажи. В финале серии команды получают двойные очки, что увеличивает их шансы в борьбе за главный трофей сезона — переходящий кубок.